As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

a) hexanal.

b) hexan-1-ol.

c) hexan-3-ol

d) hex-1-en-1-ol.

e) ácido hexanoico

✍ Resolução Em Texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão

  • Química Orgânica (Reações de Oxidação).
  • Funções Orgânicas (Álcoois, Cetonas, Aldeídos, Ácidos).
  • Nomenclatura IUPAC.

Tema/Objetivo Geral:
Identificar o precursor (reagente) necessário para sintetizar uma Cetona através de uma reação de oxidação.

Nível da Questão:
Médio.
Justificativa: Requer que o aluno saiba a regra de oxidação de álcoois (primário vs. secundário) e domine a nomenclatura para desenhar mentalmente a posição dos grupos funcionais.

Gabarito:
Letra C – hexan-3-ol
Resumo: A regra de ouro da oxidação é: Álcool Primário vira Aldeído/Ácido; Álcool Secundário vira Cetona. Como queremos a Hexan-3-ona (uma cetona no carbono 3), precisamos do Hexan-3-ol (um álcool secundário no carbono 3).

Resolução Passo a Passo

1️⃣ PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

A Missão:
O texto diz que queremos produzir hexan-3-ona.
O método é: Oxidar uma molécula misteriosa.
A pergunta é: Quem é a molécula misteriosa?

A Analogia Central (A Cicatriz):
Imagine que a função orgânica (o grupo funcional) é uma marca na molécula.

  • O Álcool (-OH) é a ferida aberta.
  • O agente oxidante (Permanganato) é o tempo/tratamento.
  • A Cetona (=O) é a cicatriz que fica no lugar.
    Se a cicatriz (a cetona) está na “barriga” da cadeia (meio), a ferida (o álcool) tinha que estar na barriga também.
    A questão quer que você encontre o álcool que tem o grupo -OH no mesmo lugar onde a cetona tem o grupo =O.

Nosso Plano de Ataque:

  1. Identificar a função orgânica do produto (Hexan-3-ona = Cetona).
  2. Lembrar a regra de oxidação: Quem vira cetona?
  3. Encontrar a alternativa que tem a estrutura correta (mesma posição do carbono funcional).

2️⃣ PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Vamos usar a Tabela de Oxidação de Álcoois para prever o futuro das moléculas:

Tipo de Álcool Posição do -OH Produto da Oxidação
Primário Na ponta da cadeia (Carbono ligado a 1 C). Vira Aldeído e depois Ácido Carboxílico.
Secundário No meio da cadeia (Carbono ligado a 2 C’s). Vira Cetona.
Terciário Numa ramificação (Carbono ligado a 3 C’s). Não oxida (em condições normais).

A Regra Visual:

  • Álcool: R-CH(OH)-R
  • Oxidação ([O]): Tira dois Hidrogênios.
  • Cetona: R-C(=O)-R

3️⃣ PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Vamos analisar o nosso alvo: Hexan-3-ona.

“Hexan”: 6 carbonos.

“3-ona”: Tem uma dupla oxigênio (C=O) no carbono número 3.
Isso é uma Cetona.

Para fabricar uma Cetona, precisamos oxidar um Álcool Secundário.
Além disso, a reação química não muda a posição do carbono funcional. Se a cetona está no carbono 3, o álcool original também tinha que estar no carbono 3.

Portanto, procuramos uma molécula que:

Seja um álcool (terminação -ol).

Tenha 6 carbonos (hexan).

Tenha a hidroxila no carbono 3 (3-ol).

Nome do suspeito: Hexan-3-ol.

🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
CUIDADO com os Aldeídos (Letra A)!
Muitos alunos leem “oxidar” e pensam no Hexanal (Aldeído). Porém, oxidar um aldeído produz um Ácido Carboxílico (Ácido Hexanoico), e não uma cetona. O aldeído já é produto de uma oxidação prévia de álcool primário. Ele não “volta” para o lado, ele segue para virar ácido. Lembre-se: Cetona é fim de linha na oxidação de álcoois secundários.

A Bússola (O Perfil do Culpado):

  • Síntese do raciocínio: O produto é uma cetona na posição 3. O reagente deve ser um álcool secundário na posição 3.
  • Expectativa: Hexan-3-ol.

4️⃣ PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

a) hexanal.

  • Diagnóstico do Erro: Função Errada.
  • Análise: Hexanal é um aldeído. Se você oxidar o hexanal, ele ganha um oxigênio e vira Ácido Hexanoico.
  • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.

b) hexan-1-ol.

  • Diagnóstico do Erro: Posição Errada (Primário).
  • Análise: O grupo -OH está na ponta (carbono 1). É um álcool primário. A oxidação dele vira Hexanal (aldeído) e depois Ácido Hexanoico. Nunca virará uma cetona no meio da cadeia.
  • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.

c) hexan-3-ol.

  • Análise: Perfeito.
    • É um álcool (pode oxidar).
    • É secundário (o carbono 3 está ligado ao 2 e ao 4).
    • A oxidação remove o H do oxigênio e o H do carbono, criando uma dupla ligação C=O exatamente no carbono 3.
    • Resultado: Hexan-3-ona.
  • Conclusão: 🟢 Alternativa correta.,

d) hex-1-en-1-ol.

  • Diagnóstico do Erro: Instabilidade Química (Enol).
  • Análise: Um grupo -OH ligado a um carbono com dupla ligação (enol) é instável e sofre tautomeria, virando aldeído naturalmente. A oxidação enérgica de alcenos quebra a cadeia carbônica, o que não é o objetivo aqui (queremos manter os 6 carbonos).
  • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.

e) ácido hexanoico.

  • Diagnóstico do Erro: Fim da linha.
  • Análise: O ácido carboxílico é o estágio final da oxidação de compostos carbonílicos simples. Ele é o produto mais oxidado possível nessa cadeia. Não dá para oxidá-lo para virar cetona (na verdade, cetona é “menos” oxidada que o ácido).
  • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.

5️⃣ PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

Para transformar a estrutura, olhe para onde a “jóia” (o oxigênio) está encaixada. Se está no meio do colar, continua no meio.

Resumo-flash: ⚡
“Álcool na ponta vira ácido (azedo); Álcool no meio vira cetona (cheirosa).”

🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro):
Essa reação é a base do teste do Bafômetro antigo. O álcool do hálito (Etanol) é um álcool primário. Ele reage com dicromato de potássio (laranja) e oxida, virando ácido acético (vinagre) e transformando o cromo em verde. A mudança de cor acusa a embriaguez. No caso da questão, usamos um álcool secundário para fazer perfume/aroma (cetonas).