A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias saturadas contendo de 8 a 12 átomos de carbono. Além disso, a gasolina de alto desempenho deve conter elevados teores de hidrocarbonetos de cadeias ramificadas, de forma a resistir à compressão e entrar em ignição apenas quando a vela aciona uma centelha elétrica no motor. No quadro, estão apresentados compostos que podem ser utilizados como combustíveis.

Entre esses compostos, aquele que conferirá maior desempenho como combustível é o

a) I.

b) II.

c) III.

d) IV.

e) V.

✍ Resolução Em Texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão

  • Química Orgânica (Hidrocarbonetos: Alcanos e Alcenos).
  • Propriedades dos Combustíveis (Octanagem).
  • Nomenclatura IUPAC e Classificação de Cadeias.

Tema/Objetivo Geral:
Identificar o composto que possui as características químicas ideais para ser uma gasolina de alto desempenho (resistência à compressão/antidetonante), baseando-se na estrutura da cadeia carbônica (saturada e ramificada).

Nível da Questão:
Médio.
Justificativa: O aluno precisa correlacionar três informações: 1. Ser hidrocarboneto; 2. Ser saturado; 3. Ser ramificado. Se não dominar a nomenclatura, pode confundir alcenos (insaturados) ou álcoois com a resposta certa.

Gabarito:
Letra C – III (2,2,4-trimetilpentano).
Resumo: A gasolina premium exige alcanos ramificados. O composto III é o Isooctano, a referência mundial de “gasolina perfeita” (100 octanas). Ele é saturado, tem 8 carbonos e é altamente ramificado.

Resolução Passo a Passo

1️⃣ PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

A Missão:
O texto descreve o perfil do “composto perfeito” para o motor:

  1. Hidrocarboneto (Só C e H).
  2. Cadeia Saturada (Só ligações simples, alcanos).
  3. 8 a 12 Carbonos.
  4. Cadeia Ramificada (O segredo do alto desempenho).
    A pergunta é: Qual dos 5 compostos da lista atende a todos esses critérios?

A Analogia Central (O Pilar vs. A Árvore):

  • Cadeias normais (retas) são como pilares finos: quebram fácil sob pressão (explodem rápido).
  • Cadeias ramificadas são como árvores robustas: aguentam a pressão sem quebrar.
    O motor quer a “árvore” (ramificada) para não explodir antes da hora.

Nosso Plano de Ataque:

  1. Filtrar quem não é hidrocarboneto saturado (eliminar álcoois e alcenos).
  2. Contar os carbonos (tem que ter entre 8 e 12).
  3. Verificar quem é o mais ramificado.

2️⃣ PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Vamos usar o Scanner de Nomenclatura para traduzir os nomes químicos:

Composto Nome Análise da Estrutura Veredito
I n-decano Normal (n), 10 C, Saturado. Linear (Ruim).
II n-heptano Normal (n), 7 C, Saturado. Linear e Curto (Ruim).
III 2,2,4-trimetilpentano Pentano (5C) + 3 Metil (3C) = 8C. Saturado. Muito Ramificado. PERFEITO!
IV …hex-1-eno Tem dupla ligação (eno). Insaturado (Ruim).
V …pentan-1-ol Tem oxigênio (ol = álcool). Não é hidrocarboneto.

Conceito-Chave: Octanagem.
É a medida da resistência da gasolina.

  • n-heptano (linear) = Octanagem 0 (Péssimo).
  • Isooctano (2,2,4-trimetilpentano) = Octanagem 100 (Ótimo).

3️⃣ PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Vamos aplicar os filtros do texto.

Filtro 1: Hidrocarboneto Saturado.

  • Elimina o IV (é um alceno, tem dupla ligação “eno”).
  • Elimina o V (é um álcool, tem oxigênio).

Sobraram: I, II e III. (Todos são alcanos).

Filtro 2: 8 a 12 Carbonos.

  • I (Decano) = 10 carbonos. (Ok).
  • II (Heptano) = 7 carbonos. (Fora do intervalo 8-12).
  • III (Trimetilpentano) = 5 (pent) + 3 (metil) = 8 carbonos. (Ok).

Sobraram: I e III.

Filtro 3: Alto Desempenho (Ramificado).

  • I é n-decano. O “n” significa “normal”, ou seja, cadeia reta/linear. Cadeias lineares detonam fácil (baixa octanagem).
  • III é 2,2,4-trimetilpentano. Tem três ramos (metil) pendurados na cadeia principal. Cadeias ramificadas resistem à compressão.

Conclusão: O composto III é o único que é hidrocarboneto, saturado, tem 8 carbonos e é ramificado.

🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
CUIDADO com o “n-heptano” (Letra B)!
Muitos alunos lembram que “heptano” tem a ver com octanagem e marcam.
Cuidado! O n-heptano é o vilão da história! Ele é usado como referência de octanagem ZERO porque ele explode muito fácil. Ele é o pior combustível possível para um motor de alto desempenho. O herói é o isooctano (composto III).

A Bússola (O Perfil do Culpado):

  • Síntese do raciocínio: Procuramos um alcano (an) ramificado (metil/etil) com 8 a 12 carbonos.
  • Expectativa: Composto III.

4️⃣ PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

a) I.

  • Diagnóstico do Erro: Falta de Ramificação.
  • Análise: O n-decano é linear. Cadeias lineares longas têm baixa resistência à compressão, causando “batida de pino” no motor.
  • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.

b) II.

  • Diagnóstico do Erro: O Pior Combustível.
  • Análise: O n-heptano é linear e tem apenas 7 carbonos (abaixo do critério 8-12). Ele é a referência de péssima qualidade (índice 0).
  • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.

c) III.

  • Análise: Perfeito. O 2,2,4-trimetilpentano é popularmente chamado de Isooctano.
    • É um alcano (hidrocarboneto saturado).
    • Tem 8 carbonos (5+3).
    • É altamente ramificado (três ramificações metil), o que lhe confere índice de octanagem 100.
  • Conclusão: 🟢 Alternativa correta.

d) IV.

  • Diagnóstico do Erro: Insaturação.
  • Análise: O sufixo “eno” indica ligação dupla (alceno). O texto pede cadeias saturadas. Alcenos podem formar gomas (polímeros) no motor e são menos estáveis.
  • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.

e) V.

  • Diagnóstico do Erro: Função Orgânica Errada.
  • Análise: O sufixo “ol” indica um álcool. A gasolina é mistura de hidrocarbonetos (apenas C e H). Álcoois são usados como aditivos (etanol), mas a questão pede o componente da gasolina baseada na descrição de hidrocarbonetos.
  • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.

5️⃣ PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

Octanagem não é “potência”, é “paciência”. É a capacidade do combustível de esperar a faísca da vela sem explodir sozinho pela pressão.

Resumo-flash: ⚡
“Cadeia Reta explode de medo; Cadeia Ramificada aguenta a pressão (Alta Octanagem).”

🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro):
Por que adicionamos Etanol na gasolina no Brasil? O Etanol tem octanagem alta (cerca de 110). Ao misturar álcool na gasolina comum (que tem cadeias lineares ruins), nós aumentamos a octanagem média da mistura, permitindo motores com maior taxa de compressão sem precisar refinar apenas isooctano puro (que é caro). É a “octanagem ecológica”.