Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas.

PINTO-ZEVALLOS, D. M.; ZARBIN, P. H. G. A química na agricultura: perspectivas para o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis. Química Nova, n. 10, 2013 (adaptado)

Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?

A) Ácido carboxílico.

B) Cetona.

C) Alceno.

D) Álcool.

E) Fenol.

✍ Resolução Em Texto

  • Matérias Necessárias para a Solução da Questão:
    • Química Orgânica (Identificação de Funções Orgânicas e Grupos Funcionais)
    • Interpretação de Fórmulas Estruturais
  • Tema/Objetivo Geral: Analisar as estruturas de duas moléculas orgânicas diferentes para identificar o único grupo funcional que ambas possuem em comum.
  • Nível da Questão: Médio.
    • A questão é um exercício de reconhecimento visual de funções orgânicas. O candidato precisa apenas “escanear” as duas moléculas e encontrar a única estrutura que se repete em ambas.
  • Gabarito: A
    • A alternativa está correta porque, ao inspecionar as duas estruturas, o único grupo funcional presente em ambas as moléculas é o grupo -COOH, que caracteriza a função orgânica Ácido Carboxílico.

PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

Decodificação do Objetivo: Em bom português, a missão é: “Olhe para as duas moléculas suspeitas, o Composto 1 e o Composto 2. Elas são diferentes, mas têm uma ‘marca de nascença’, um grupo funcional, em comum. Qual é o nome da função orgânica correspondente a essa marca em comum?”

Simplificação Radical (A Analogia Central): Imagine que você tem as fotos de dois criminosos de famílias diferentes. O Criminoso 1 tem uma cicatriz na bochecha, uma tatuagem de âncora no braço e usa óculos. O Criminoso 2 tem um bigode, uma tatuagem de âncora no braço e usa chapéu. Qual é a única característica em comum entre eles? A tatuagem de âncora. A questão nos pede para fazer essa mesma busca por correspondência, mas com os “grupos funcionais” das moléculas.

Plano de Ataque (O Roteiro da Investigação):

  • Periciar o Suspeito 1: Vamos listar todos os grupos funcionais presentes no Composto 1.
  • Periciar o Suspeito 2: Vamos listar todos os grupos funcionais presentes no Composto 2.
  • Encontrar a “Tatuagem” Comum: Vamos comparar as duas listas para encontrar o único grupo que aparece em ambas.
  • Realizar a Autópsia: Vamos analisar cada alternativa para ver qual delas nomeia corretamente esse grupo comum.

PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Para este caso, a melhor ferramenta é uma Tabela de Perícia de Grupos Funcionais.

RELATÓRIO DE PERÍCIA MOLECULAR

Molécula Suspeita Grupos Funcionais Identificados (As “Tatuagens”)
Composto 1 1. Ácido Carboxílico (-COOH). 2. Fenol (-OH ligado diretamente ao anel aromático)
Composto 2 1. Ácido Carboxílico (-COOH) 2. Cetona (C=O no meio de uma cadeia de carbonos – neste caso, o anel) 3. Alceno (Ligação dupla C=C na cadeia lateral)

Conclusão Forense: A perícia comparativa é conclusiva. A única “tatuagem”, o único grupo funcional que aparece em ambas as listas, é o Ácido Carboxílico (-COOH).

PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Nosso relatório de perícia já resolveu o caso.

  • O Composto 1 tem Ácido Carboxílico e Fenol.
  • O Composto 2 tem Ácido Carboxílico, Cetona e Alceno.
  • A intersecção dos dois conjuntos contém apenas um elemento: Ácido Carboxílico.

Portanto, a função orgânica comum a ambos é a de Ácido Carboxílico.

🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨

CUIDADO! A armadilha mais sedutora é a alternativa (E), “Fenol”. O candidato pode olhar para o Composto 1, ver o grupo -OH ligado ao anel e identificá-lo corretamente como um fenol. Depois, olha para o Composto 2, vê que ele também tem um grupo -OH (dentro do -COOH) e cometer o erro de achar que é um álcool ou fenol. O erro é não reconhecer que um -OH que faz parte de um -COOH não é um álcool nem um fenol; ele é parte integrante da função ácido carboxílico, que tem propriedades completamente diferentes.

A Bússola (O Perfil do Culpado):

  • Síntese do raciocínio: A investigação das duas estruturas moleculares revelou que o único grupo funcional presente em ambas é o -COOH.
  • Expectativa: A alternativa correta deve ser a que nomeia a função orgânica correspondente ao grupo -COOH.

PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

Vamos agora interrogar cada um dos suspeitos.

  • A) Ácido carboxílico.
    • Análise de Correspondência: Esta alternativa é o retrato falado da nossa Bússola. O grupo -COOH está claramente presente tanto no Composto 1 quanto no Composto 2.
    • Conclusão: 🟢 Alternativa correta.
  • B) Cetona.
    • A “Narrativa do Erro”: O candidato identifica corretamente a cetona no Composto 2.
    • O “Diagnóstico do Erro”: Não é Comum. A função cetona (C=O em carbono secundário) está presente no Composto 2, mas não no Composto 1.
    • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
  • C) Alceno.
    • A “Narrativa do Erro”: O candidato identifica corretamente a ligação dupla no Composto 2.
    • O “Diagnóstico do Erro”: Não é Comum. A função alceno (ligação dupla C=C) está presente no Composto 2, mas não no Composto 1 (o anel aromático tem um sistema de elétrons diferente).
    • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
  • D) Álcool.
    • A “Narrativa do Erro”: O candidato vê o grupo -OH no Composto 1 e o classifica incorretamente.
    • O “Diagnóstico do Erro”: Erro Conceitual e Não é Comum. O grupo -OH no Composto 1 é um Fenol (ligado a anel aromático), não um álcool (ligado a carbono saturado). Além disso, essa função não está presente no Composto 2.
    • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
  • E) Fenol.
    • A “Narrativa do Erro”: O candidato identifica corretamente a função fenol no Composto 1.
    • O “Diagnóstico do Erro”: Não é Comum. A função fenol está presente no Composto 1, mas não no Composto 2.
    • Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.

PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

Frase de Fechamento: Confirmamos que a alternativa A é a correta. Este caso é um exercício fundamental de química orgânica, que nos ensina a importância de “ler” as moléculas e identificar seus grupos funcionais, que são como as “palavras” que definem a identidade e a reatividade de cada substância.

Resumo-flash (A Imagem Mental): Mesmo com roupas diferentes, os dois suspeitos tinham a mesma tatuagem de “-COOH” no braço.

Para ir Além (A Ponte para o Futuro): O mesmo princípio de identificar grupos funcionais comuns para prever propriedades é a base da Farmacologia e do desenvolvimento de medicamentos. Os químicos farmacêuticos projetam novas drogas a partir de um “esqueleto” molecular conhecido, fazendo pequenas modificações. A presença de certos grupos funcionais (como aminas, ácidos carboxílicos, etc.) em uma série de moléculas candidatas a fármaco permite prever se elas serão solúveis em água, se conseguirão atravessar membranas celulares ou se ligarão a um receptor específico no corpo. A “caça ao grupo funcional” que fizemos aqui é o primeiro passo que um cientista dá para projetar um novo remédio.