Questão 94, caderno azul do ENEM 2020

Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância
de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

Resolução Em Texto

📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão

Química Orgânica (Classificação de Cadeias Carbônicas)
Química Orgânica (Identificação de Funções Orgânicas: Álcool, Aldeído, Fenol)

🎯 Tema/Objetivo Geral

Identificar uma molécula orgânica a partir da descrição de suas características estruturais (tipo de cadeia e função orgânica).

📊 Nível da Questão

Fácil.
Por quê? A questão é um exercício direto de aplicação de conceitos básicos de química orgânica. As características solicitadas (“poli-insaturada” e “hidroxila em carbono terminal”) são visualmente fáceis de identificar nas estruturas fornecidas, exigindo apenas a memorização das definições fundamentais.

✅ Gabarito

Alternativa A.
Resumo: A molécula (1) é a única que satisfaz ambas as condições: possui duas duplas ligações (poli-insaturada) e uma hidroxila (-OH) ligada a um carbono na extremidade da cadeia (carbono terminal), caracterizando um álcool primário.

Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

Transcrição Essencial 📌

“O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. […] Qual substância o empresário deverá utilizar?”

O que está sendo pedido?

A questão nos dá duas “pistas” sobre a estrutura química da fragrância de rosas e nos pede para encontrar, entre as cinco moléculas mostradas, qual delas corresponde a essa descrição.

Objetivo Cristalino 💎

Nosso objetivo é analisar cada uma das cinco estruturas químicas, verificando se elas atendem a dois critérios específicos:

A cadeia carbônica é poli-insaturada?
Possui uma hidroxila (-OH) em um carbono terminal?

Você lembra a diferença entre saturado, insaturado e poli-insaturado? E o que significa “hidroxila em carbono terminal”? Entender esses dois conceitos é tudo o que você precisa para resolver a questão.

Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdo Necessários

Definição de Termos 🔖

Cadeia Carbônica: O “esqueleto” de uma molécula orgânica, formado por átomos de carbono ligados entre si.
Classificação da Cadeia quanto às Ligações:
- Saturada: A cadeia possui apenas ligações simples (C–C) entre os carbonos.
- Insaturada: A cadeia possui pelo menos uma ligação dupla (C=C) ou tripla (C≡C) entre carbonos.
- Poli-insaturada: A cadeia possui duas ou mais ligações duplas e/ou triplas entre carbonos.
Funções Orgânicas:
- Hidroxila (-OH): É o grupo funcional característico dos álcoois e fenóis.
- Álcool: Possui a hidroxila (-OH) ligada a um carbono saturado (que só faz ligações simples).
- Fenol: Possui a hidroxila (-OH) ligada diretamente a um carbono de um anel aromático.
- Carbonila (C=O): Grupo funcional presente em aldeídos e cetonas.
- Aldeído: Possui a carbonila ligada a um hidrogênio (grupo -CHO), e este grupo está sempre na extremidade da cadeia.
Carbono Terminal: É o átomo de carbono que se encontra na ponta, no final da cadeia carbônica.

Passo 3: Tradução e Interpretação do Problema

Contextualização Simplificada 💬

Imagine que você é um detetive químico. Um empresário te contrata com um retrato falado de uma molécula: “Procuro uma molécula com duas características: 1) Ela tem várias ‘dobras’ na corrente principal (é poli-insaturada). 2) Ela tem uma ‘mãozinha’ do tipo -OH bem na ponta da corrente (hidroxila em carbono terminal)”. Sua missão é olhar para a fila de cinco suspeitos (as moléculas da imagem) e identificar qual deles bate com o retrato falado.

Estratégia Geral 🗺️

Nossa estratégia será um checklist em duas etapas. Vamos analisar cada molécula e perguntar:

Ela é poli-insaturada? (Tem duas ou mais duplas/triplas ligações?) Se não, eliminamos.
Entre as que sobraram, qual delas tem uma hidroxila (-OH) na ponta da cadeia?

Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio

Passo a Passo Detalhado 👣

Vamos aplicar nosso checklist a cada molécula:

Molécula (1):
1. Poli-insaturada? Sim. Ela possui duas ligações duplas (C=C) na cadeia.
2. Hidroxila em carbono terminal? Sim. Ela possui um grupo -OH ligado ao carbono da ponta direita da cadeia.
- Conclusão: A molécula (1) atende a ambos os critérios. É a nossa candidata principal.
Molécula (2):
1. Poli-insaturada? Não. Ela possui apenas uma ligação dupla. É monoinsaturada. (Já podemos eliminar).
2. Hidroxila em carbono terminal? Não. Ela não possui hidroxila; possui um grupo aldeído (-CHO).
Molécula (3):
1. Poli-insaturada? Não. A cadeia é cíclica e saturada (não tem duplas ligações no anel). (Já podemos eliminar).
2. Hidroxila? Sim, possui uma hidroxila, mas a cadeia não é poli-insaturada.
Molécula (4):
1. Poli-insaturada? Sim, o anel aromático é considerado poli-insaturado, pois possui três ligações duplas alternadas.
2. Hidroxila em carbono terminal? Não. A hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático, o que caracteriza a molécula como um fenol, e não um álcool com hidroxila em carbono terminal. (Podemos eliminar).
Molécula (5):
1. Poli-insaturada? Sim. Ela possui duas ligações duplas (C=C).
2. Hidroxila em carbono terminal? Não. A molécula não possui hidroxila; possui um grupo aldeído (-CHO). (Podemos eliminar).

Conclusão Final: A única substância que satisfaz as duas condições (“cadeia poli-insaturada” e “hidroxila em carbono terminal”) é a de número 1.

A Armadilha Comum 🚨

A armadilha mais comum seria a confusão entre as funções orgânicas. O aluno poderia olhar para a molécula (5), ver que ela é poli-insaturada, ver o “O” e o “H” na fórmula condensada do aldeído (-CHO) e pensar que se trata de uma hidroxila. É crucial lembrar que o grupo aldeído (C=O ligado a H) é diferente do grupo álcool (C–O–H). Outra armadilha é a molécula (4), onde é preciso diferenciar um álcool de um fenol.

Fechamento e Expectativa

A análise sistemática de cada molécula nos leva a identificar a molécula (1) como a única que corresponde à descrição fornecida no enunciado.

Passo 5: Análise das Alternativas

🟢 A) 1
Correta. A molécula (1) possui duas ligações duplas (poli-insaturada) e um grupo -OH na extremidade da cadeia (hidroxila em carbono terminal).

🔴 B) 2
Incorreta. A molécula (2) é monoinsaturada e é um aldeído, não um álcool.

🔴 C) 3
Incorreta. A molécula (3) tem cadeia cíclica saturada.

🔴 D) 4
Incorreta. A molécula (4) é um fenol, pois a hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático.

🔴 E) 5
Incorreta. A molécula (5) é poli-insaturada, mas é um aldeído (possui o grupo -CHO), não um álcool.

Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

Resumo do Raciocínio 📝

O problema solicitava a identificação de uma molécula com duas características específicas: ser poli-insaturada e possuir uma hidroxila em carbono terminal. Ao analisar as cinco estruturas fornecidas, verifica-se que apenas a molécula (1) atende simultaneamente aos dois requisitos, pois apresenta duas duplas ligações em sua cadeia e o grupo funcional álcool (-OH) localizado em uma das extremidades.

Gabarito Reafirmado 🏅

A alternativa correta é a A.

Resumo Final para Revisão 🔍

Checklist rápido para classificar cadeias:

Ligações: Só simples = Saturada | 1 dupla/tripla = Insaturada | 2 ou mais = Poli-insaturada.
Função com -OH: Ligada a carbono saturado = Álcool | Ligada a anel aromático = Fenol.
Função com -CHO: Aldeído.
Seguindo esse checklist, a resolução fica direta.