Na lavagem a seco, um solvente é considerado efetivo para limpeza de roupas quando evita o encolhimento dos tecidos, evapora facilmente e dissolve manchas lipofílicas, como óleos, ceras e gorduras em geral, por apresentar polaridade similar.
BORGES, L.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco.
Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013.
Qual estrutura molecular representa o solvente mais efetivo na lavagem a seco de roupas?
Resolução Em Texto
Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica (Geometria Molecular, Polaridade das Moléculas e Forças Intermoleculares).
Tema/Objetivo Geral: Identificar a molécula que possui polaridade nula (apolar) com base em sua geometria e simetria vetorial, relacionando-a com a solubilidade de gorduras (“semelhante dissolve semelhante”).
Nível da Questão: Médio.
Por que Médio? Exige dois passos: 1) Entender o conceito de “lipofílico = apolar”; 2) Analisar a geometria vetorial de cinco moléculas para encontrar a única apolar. Muitos alunos confundem a presença de Cloro (muito eletronegativo) com a molécula ser polar, esquecendo de anular os vetores.
Gabarito: B
1️⃣ PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)
Decodificação do Objetivo:
O texto diz que para limpar roupa a seco (tirar gordura/mancha de óleo), precisamos de um solvente lipofílico.
- Lipo = Gordura.
- Fílico = Amigo.
A regra de ouro da química é: “Semelhante dissolve semelhante”.
Gordura é apolar. Logo, o “amigo da gordura” (solvente) também deve ser apolar.
A questão quer que você encontre, entre as opções, qual molécula é apolar.
Simplificação Radical (A Analogia Central):
Imagine um cabo de guerra.
O átomo de Carbono está no meio. Os átomos de Cloro puxam a corda (eletróns) com muita força. Os átomos de Hidrogênio não puxam quase nada.
Para a molécula ser neutra (apolar) no cabo de guerra, as forças precisam se anular perfeitamente (empate). Se alguém ganhar, a molécula vira polar.
Qual das moléculas abaixo representa um “empate técnico” perfeito no cabo de guerra dos elétrons?
Plano de Ataque:
- Desenhar os Vetores: Em cada molécula, desenhar setas apontando para o elemento mais eletronegativo (Cloro).
- Verificar a Simetria: Ver se as setas se cancelam (uma puxa para cima, outra para baixo, uma para a esquerda, outra para a direita).
- Conclusão: A molécula onde tudo se cancela é a nossa vencedora (apolar).
2️⃣ PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)
Vamos usar a Análise de Vetores de Momento Dipolo.
- Eletronegatividade: F > O > N > Cl > Br > I > S > C > P > H.
- O Cloro (Cl) puxa elétrons com força.
- O Hidrogênio (H) é fraco.
- Geometria da Dupla Ligação:
Imagine um retângulo. Os ligantes estão nos 4 cantos.
Se os 4 cantos forem iguais (ex: 4 Cloros), a força é igual para todos os lados. Resultado: Apolar.
Se os cantos forem diferentes (ex: 2 Cloros e 2 Hidrogênios), o lado do Cloro ganha. Resultado: Polar.
3️⃣ PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)
Vamos analisar os candidatos:
- Molécula A (1,2-dicloroeteno cis): Tem Cloro em cima e Hidrogênio embaixo. O Cloro puxa para cima. Ninguém puxa para baixo com a mesma força. Vetor resultante ≠ 0. (Polar).
- Molécula B (Tetracloroeteno): Tem 4 Cloros. Um puxa para cima-esquerda, outro para baixo-direita (se anulam). Um puxa para cima-direita, outro para baixo-esquerda (se anulam). A molécula é perfeitamente simétrica. Vetor resultante = 0. (Apolar).
- Bingo! Se é apolar, dissolve gordura (apolar).
- Molécula C (Triclorometano / Clorofórmio): Tem 3 Cloros puxando para baixo/lados e 1 Hidrogênio em cima. O lado dos Cloros ganha. Polar.
- Molécula D (Tricloroeteno): Tem 3 Cloros e 1 Hidrogênio. O lado com 2 Cloros ganha do lado com 1 Cloro. Desequilibrada. Polar.
- Molécula E (Etanol): Tem um grupo OH (hidroxila). Onde tem OH, tem ligação de hidrogênio e alta polaridade. O álcool mistura com água, logo, não é o melhor para dissolver gordura pesada a seco. Muito Polar.
Síntese do Raciocínio:
A única molécula com momento dipolo resultante igual a zero (apolar) é a B, devido à sua simetria perfeita.
Expectativa: Alternativa B.
4️⃣ PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)
- A) 1,2-dicloroeteno.
- Diagnóstico do Erro: Apresenta assimetria de vetores (dependendo se for cis ou trans, mas no desenho A é cis, com os Cloros do mesmo lado, gerando um polo negativo forte daquele lado). É polar.
- Conclusão: 🔴 Incorreta.
- B) Tetracloroeteno (Percloroetileno).
- Análise: É uma molécula plana com quatro ligantes idênticos (Cl) de alta eletronegatividade dispostos simetricamente. Os vetores se anulam mutuamente. Sendo apolar, interage fortemente com gorduras (lipofílica) por forças de dipolo induzido-dipolo induzido, sendo o padrão ouro da lavagem a seco.
- Conclusão: 🟢 Alternativa correta.
- C) Clorofórmio.
- Diagnóstico do Erro: Geometria tetraédrica distorcida. A resultante aponta para os cloros. É polar.
- Conclusão: 🔴 Incorreta.
- D) Tricloroeteno.
- Diagnóstico do Erro: Assimetria na distribuição dos átomos (3 Cl vs 1 H). É polar.
- Conclusão: 🔴 Incorreta.
- E) Etanol.
- Diagnóstico do Erro: Presença da hidroxila (-OH) torna a molécula polar e capaz de fazer pontes de hidrogênio. Dissolve bem substâncias polares, mas não é ideal para “lavagem a seco” de óleos pesados, além de poder encolher certos tecidos (como lã) por interagir com a água das fibras.
- Conclusão: 🔴 Incorreta.
5️⃣ PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)
Frase de Fechamento:
Para dissolver gorduras (apolares) na lavagem a seco, escolhemos o Tetracloroeteno (Alternativa B), pois sua simetria vetorial perfeita o torna uma molécula apolar, cumprindo a regra “semelhante dissolve semelhante”.
Resumo-flash (A Imagem Mental):
“No cabo de guerra da molécula B, quatro clones do Hulk (Cloros) puxam em quatro direções opostas com a mesma força. Resultado: o centro não sai do lugar (Apolar).”
🧠 Para ir Além (História e Saúde):
O Percloroetileno (a molécula da resposta B) é o cheiro característico das lavanderias a seco. Porém, ele está sendo banido em vários países por ser tóxico e contaminar lençóis freáticos. A química moderna busca substituir o “Percloro” por CO2 supercrítico (dióxido de carbono sob alta pressão), que também é apolar, mas é ecologicamente correto!