O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:
MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).
O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
A) hidrólise.
B) fenilação.
C) esterificação.
D) hidrogenação.
E) descarboxilação.
✍ Resolução Em Texto
- Matérias Necessárias para a Solução da Questão:
- Química Orgânica (Nomenclatura de Reações Orgânicas)
- Química Orgânica (Identificação de Grupos Funcionais)
- Interpretação de Esquemas Reacionais
- Tema/Objetivo Geral: Identificar e nomear uma reação de descarboxilação a partir de um esquema reacional.
- Nível da Questão: Fácil.
- A questão é um exercício de reconhecimento direto. A evidência do crime — a saída de uma molécula de CO₂ — é explicitamente desenhada no esquema. O candidato precisa apenas conhecer o vocabulário básico de reações orgânicas para conectar a “perda de um CO₂” ao nome “descarboxilação”.
- Gabarito: E
- A alternativa está correta porque o esquema mostra claramente que a molécula de ácido anacárdico perde seu grupo funcional ácido carboxílico (-COOH), que é liberado na forma de dióxido de carbono (CO₂). A reação que envolve a remoção de um grupo carboxila é chamada, por definição, de descarboxilação.
PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)
Decodificação do Objetivo: Em bom português, a missão é: “Olhe para a imagem da reação. Uma molécula grande (ácido anacárdico) se transforma em outra (cardanol) e, no processo, solta uma molécula de CO₂. Qual é o nome técnico para uma reação que ‘arranca’ um grupo que vira CO₂ de uma molécula?”
Simplificação Radical (A Analogia Central): Imagine a molécula de ácido anacárdico como um carro com um trailer engatado (o grupo -COOH). A reação, sob o efeito do calor, simplesmente desengata e solta o trailer (que sai na forma de CO₂). O carro (agora chamado de Cardanol) segue viagem sozinho. A questão nos pede o nome técnico para a manobra de “soltar o trailer de carboxila”.
Plano de Ataque (O Roteiro da Investigação):
- Analisar a Vítima (Reagente): Vamos identificar os grupos funcionais presentes no Ácido Anacárdico.
- Analisar a Cena do Crime (A Transformação): Vamos comparar a estrutura do reagente com a do produto (Cardanol) para ver exatamente o que mudou.
- Identificar a “Arma do Crime” (O Subproduto): Qual molécula pequena foi liberada no processo?
- Nomear a Operação: Com base nas evidências, usaremos um diálogo para dar o nome técnico correto para essa transformação.
PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)
Para este caso, vamos decifrar o nome do crime juntos, usando um Diálogo Mentor-Aluno.
- 🕵️♂️ Mentor: “Detetive, olhe para o reagente, o Ácido Anacárdico, e para o produto, o Cardanol. Qual grupo de átomos desapareceu da molécula principal durante a reação?”
- 🧠 Aluno: “O grupo -COOH, que estava ligado no anel, sumiu. O Cardanol não o tem mais.”
- 🕵️♂️ Mentor: “Exato. E o que aconteceu com esse grupo? Para onde ele foi? A cena do crime nos dá essa pista.”
- 🧠 Aluno: “Ele não apenas sumiu, ele foi liberado como uma molécula separada: o CO₂.”
- 🕵️♂️ Mentor: “Perfeito. Então, a essência da reação foi a remoção de um grupo chamado ácido carboxílico. Agora vamos brincar de Frankenstein com as palavras. Na química, qual prefixo usamos para indicar ‘remoção’ ou ‘retirada’?”
- 🧠 Aluno: “O prefixo ‘DES-‘.”
- 🕵️♂️ Mentor: “Correto. E o grupo que foi removido é o grupo CARBOXILA. Junte as peças. Qual seria o nome lógico para a ‘ação de remover a carboxila’?”
- 🧠 Aluno: “DES-CARBOXIL-AÇÃO.”
- 🕵️♂️ Mentor: “Caso encerrado. Você acabou de nomear a reação usando pura lógica dedutiva. É com esse nome em mente que vamos analisar os suspeitos.”
PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)
Nosso diálogo já resolveu o caso. A análise da reação nos levou diretamente ao nome da operação.
- O que foi perdido? O grupo ácido carboxílico (-COOH).
- Como foi liberado? Na forma de dióxido de carbono (CO₂).
- Qual o nome do processo? A remoção (DES-) de um grupo carboxila (-CARBOXIL-) é uma ação (-AÇÃO) chamada Descarboxilação.
🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
CUIDADO! O erro mais comum aqui seria tentar adivinhar o nome da reação com base em outras pistas. Um candidato poderia ver o -OH e pensar em reações de álcoois/fenóis, ou ver a cadeia longa e pensar em hidrogenação, ou ver o C=O e pensar em esterificação. A armadilha é se distrair com as outras partes da molécula e não focar na diferença entre o antes e o depois, que é a pista crucial. A perda do CO₂ é a “impressão digital” que resolve o caso.
A Bússola (O Perfil do Culpado):
- Síntese do raciocínio: A investigação da reação mostra a remoção de um grupo -COOH do reagente e a formação de CO₂ como subproduto. Essa é a definição exata de uma reação de descarboxilação.
- Expectativa: A alternativa correta deve ser “descarboxilação”.
PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)
Vamos agora interrogar os suspeitos (as nomenclaturas).
- A) hidrólise.
- A “Narrativa do Erro”: O candidato associa “ácido” com reações em água.
- O “Diagnóstico do Erro”: Erro Conceitual. Hidrólise significa “quebra pela água” (hidro + lise). A reação mostrada não envolve a entrada de água; pelo contrário, é uma quebra causada pelo calor.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
- B) fenilação.
- A “Narrativa do Erro”: O candidato vê o anel aromático (derivado do fenil) e chuta o nome correspondente.
- O “Diagnóstico do Erro”: Erro Conceitual. Fenilação é uma reação que adiciona um grupo fenil a uma molécula. A reação mostrada remove um grupo, e o anel fenil já estava lá desde o início.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
- C) esterificação.
- A “Narrativa do Erro”: O candidato vê um ácido carboxílico e lembra que ele pode reagir para formar um éster.
- O “Diagnóstico do Erro”: Erro Conceitual. Esterificação é a reação de um ácido carboxílico com um álcool para formar um éster e água. Não é o que está acontecendo aqui.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
- D) hidrogenação.
- A “Narrativa do Erro”: O candidato vê a cadeia longa C₁₅H₃₁ e pode pensar em reações de gorduras, como a hidrogenação.
- O “Diagnóstico do Erro”: Erro Conceitual. Hidrogenação é a adição de hidrogênio (H₂), geralmente para quebrar ligações duplas. A reação mostrada não envolve a adição de hidrogênio.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
- E) descarboxilação.
- Análise de Correspondência: Esta alternativa é a confissão do culpado. Corresponde perfeitamente à nossa Bússola e à dedução que fizemos em nosso diálogo: a ação de remover um grupo carboxila na forma de CO₂.
- Conclusão: 🟢 Alternativa correta.
PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)
Frase de Fechamento: Confirmamos que a alternativa E é a correta. Este caso é um exemplo clássico de como a química orgânica nomeia suas operações de forma lógica: des-carboxil-ação é literalmente a ação de tirar a carboxila.
Resumo-flash (A Imagem Mental): O calor agiu como uma chave de fenda, desparafusando o grupo COOH da molécula.
Para ir Além (A Ponte para o Futuro): O mesmo princípio da descarboxilação é fundamental na Culinária e na Ciência dos Alimentos, especificamente na produção do famoso “aroma de pão assando”. Durante o cozimento da massa, a alta temperatura causa uma série de reações complexas, incluindo a Reação de Maillard. Em uma das etapas dessa reação, aminoácidos (que também possuem um grupo carboxila) podem sofrer descarboxilação, liberando CO₂ e gerando aldeídos, que são moléculas voláteis responsáveis por grande parte do aroma e sabor característicos da crosta do pão. A mesma química que transforma o óleo da castanha está acontecendo no seu forno.