Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.
MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review. Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).
Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?
A) Estradiol
B) Estriol
C) Estrona
D) Novestrol
E) Noretindrona
Resolução Em Texto
- Matérias Necessárias para a Solução da Questão:
- Química Orgânica (Identificação de Grupos Funcionais)
- Química (Polaridade, Ligações de Hidrogênio, Interações Intermoleculares)
- Interpretação de Fórmulas Estruturais
- Tema/Objetivo Geral: Avaliar a solubilidade relativa de diferentes compostos orgânicos em água, com base na quantidade de grupos polares (especialmente hidroxilas) em suas estruturas.
- Nível da Questão: Média.
- A questão se baseia em um princípio fundamental da solubilidade: quanto mais grupos capazes de fazer ligações de hidrogênio (como o -OH) uma molécula orgânica tiver, maior será sua afinidade pela água (polar). A resolução se resume a uma simples contagem desses grupos em cada molécula.
- Gabarito: B
- A alternativa está correta porque a água é polar e “semelhante dissolve semelhante”. A solubilidade de moléculas orgânicas em água é aumentada pela presença de grupos -OH (hidroxila). O Estriol, com três grupos -OH, é a molécula que possui mais desses grupos polares e, portanto, é a mais solúvel em ambientes aquáticos.
PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)
Decodificação do Objetivo: Em bom português, a missão é: “Olhe para estes cinco hormônios. Todos eles têm uma grande parte ‘gordurosa’ (apolar) que odeia água, e algumas partes pequenas que ‘gostam’ de água. Qual deles tem a maior quantidade de partes que ‘gostam de água’ e, portanto, se dissolve melhor em um ambiente aquático?”
Simplificação Radical (A Analogia Central): Imagine que cada hormônio é uma pessoa tentando boiar em uma piscina. A grande estrutura de carbono (os anéis) é o corpo da pessoa, que não flutua bem (é apolar). Os grupos -OH (hidroxila) são como boias de braço. Quanto mais boias de braço a pessoa tiver, melhor ela vai flutuar e “interagir” com a água. Nossa tarefa de detetive é contar as boias de braço de cada um dos cinco suspeitos e descobrir quem tem mais.
Plano de Ataque (O Roteiro da Investigação):
- Relembrar a Regra de Ouro: Vamos revisar o princípio da polaridade (“semelhante dissolve semelhante”).
- Identificar a “Boia de Braço”: Vamos usar um diálogo para descobrir qual é o grupo funcional que mais aumenta a afinidade de uma molécula orgânica pela água.
- Contagem Forense: Vamos inspecionar cada uma das cinco moléculas e contar o número de “boias”.
- Apontar o Mais Solúvel: O que tiver mais “boias” será o mais solúvel.
PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)
Para este caso, vamos decifrar a pista principal juntos, usando um Diálogo Mentor-Aluno.
- 🕵️♂️ Mentor: “Detetive, a regra de ouro da solubilidade é ‘semelhante dissolve semelhante’. A água é o solvente mais polar que existe. O óleo (e a maior parte desses hormônios) é apolar. O que precisamos procurar na estrutura de uma molécula para torná-la ‘mais parecida’ com a água?”
- 🧠 Aluno: “Precisamos de partes polares na molécula, que possam interagir com a água.”
- 🕵️♂️ Mentor: “Exato. E qual é a interação mais forte que a água faz? A ‘cola’ que a mantém unida?”
- 🧠 Aluno: “As Ligações de Hidrogênio.”
- 🕵️♂️ Mentor: “Perfeito. Então, qual grupo funcional, presente nessas moléculas, é um ‘campeão’ em fazer Ligações de Hidrogênio, funcionando como uma ‘boia’ que puxa a molécula para a água?”
- 🧠 Aluno: “O grupo hidroxila, o -OH! Ele tem o hidrogênio ligado ao oxigênio, a condição perfeita para a ligação de hidrogênio.”
- 🕵️♂️ Mentor: “Caso encerrado. Nossa estratégia de investigação será, portanto, muito simples: vamos contar o número de grupos -OH em cada hormônio. Aquele que tiver o maior número de hidroxilas será o mais solúvel em água. Simples assim.”
PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)
Agora, vamos aplicar a estratégia definida em nosso diálogo: contar as “boias de braço” de cada suspeito. Todas as cinco moléculas têm uma estrutura de carbono muito similar, então a contagem dos grupos polares será o fator decisivo.
- A) Estradiol: Possui dois grupos -OH.
- B) Estriol: Possui três grupos -OH.
- C) Estrona: Possui um grupo -OH e um grupo C=O (cetona), que é polar, mas menos eficaz que o -OH.
- D) Novestrol: Possui dois grupos -OH.
- E) Noretindrona: Possui um grupo -OH e um grupo C=O.
Conclusão da Contagem:
- Estradiol: 2 boias
- Estriol: 3 boias
- Estrona: 1 boia (+ 1 pequena boia de cintura)
- Novestrol: 2 boias
- Noretindrona: 1 boia (+ 1 pequena boia de cintura)
O Estriol, com três grupos hidroxila, é o campeão indiscutível no número de “boias”.
🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
CUIDADO! A armadilha aqui é a intimidação visual. Todas as moléculas parecem grandes e complexas. O erro é não simplificar o problema e focar apenas na contagem do fator mais importante: os grupos -OH. Outra pequena armadilha é o grupo C=O (cetona), presente na Estrona e na Noretindrona. Ele é polar e contribui um pouco para a solubilidade, mas sua capacidade de interagir com a água é muito inferior à do grupo -OH. Na dúvida, o -OH sempre vence.
A Bússola (O Perfil do Culpado):
- Síntese do raciocínio: A investigação baseada no princípio da polaridade e nas ligações de hidrogênio mostra que a solubilidade em água será maior na molécula que possuir o maior número de grupos hidroxila (-OH).
- Expectativa: A alternativa correta deve ser o Estriol, que possui três grupos -OH.
PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)
Vamos agora confrontar cada suspeito com as evidências.
- A) Estradiol
- A “Narrativa do Erro”: O candidato contou os grupos -OH, mas talvez não tenha visto a terceira hidroxila do Estriol.
- O “Diagnóstico do Erro”: Contagem Incompleta. Possui apenas dois grupos -OH, sendo menos solúvel que o Estriol.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
- B) Estriol
- Análise de Correspondência: Esta alternativa é o retrato falado da nossa Bússola. Com três grupos -OH, é a molécula com o maior número de “pontos de ancoragem” para as moléculas de água, garantindo a maior solubilidade entre os compostos apresentados.
- Conclusão: 🟢 Alternativa correta.
- C) Estrona
- A “Narrativa do Erro”: Uma contagem incorreta ou uma confusão sobre a polaridade do grupo C=O.
- O “Diagnóstico do Erro”: Baixa Polaridade. Possui apenas um grupo -OH, sendo significativamente menos solúvel que o Estradiol e o Estriol.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
- D) Novestrol
- A “Narrativa do Erro”: Contagem incorreta.
- O “Diagnóstico do Erro”: Contagem Incompleta. Possui dois grupos -OH, empatando com o Estradiol, mas ainda assim perdendo para o Estriol.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
- E) Noretindrona
- A “Narrativa do Erro”: Contagem incorreta.
- O “Diagnóstico do Erro”: Baixa Polaridade. Possui apenas um grupo -OH, sendo uma das menos solúveis da lista, junto com a Estrona.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)
Frase de Fechamento: Confirmamos que a alternativa B é a correta. Este caso ilustra uma regra de ouro da química orgânica: para aumentar a solubilidade de uma molécula “gordurosa” em água, adicione hidroxilas.
Resumo-flash (A Imagem Mental): Quanto mais “braços” de -OH uma molécula tiver, mais amigos ela fará no “clube” da água.
Para ir Além (A Ponte para o Futuro): O mesmo princípio de aumentar a solubilidade em água adicionando grupos polares é uma estratégia fundamental no desenvolvimento de fármacos (Farmacologia). Muitos medicamentos são moléculas orgânicas grandes e apolares, difíceis de serem absorvidas pelo corpo (que é majoritariamente aquoso). Os químicos farmacêuticos frequentemente modificam a estrutura do fármaco, adicionando grupos polares como -OH, -COOH ou -NH₂, para aumentar sua solubilidade em água. Isso permite que o medicamento seja administrado por via oral ou intravenosa e seja transportado eficientemente pela corrente sanguínea até o local de ação. A lógica para fazer um hormônio se dissolver na água de um rio é a mesma usada para fazer um remédio se dissolver no seu sangue.